En la segunda mitad del siglo XVI, terminada la Conquista y en pleno desarrollo la Colonia, Pamplona se convierte en la ciudad más importante de la región oriental del país, y en el centro económico de esa vasta zona. Pero el desarrollo de la región se encontraba con un fuerte obstáculo, consistente en que las mercancías que llegaban de España, debían viajar en barco desde Cartagena o Santa Marta hasta Honda, y desde allí por tierra, con las tremendas dificultades de la época, hasta Santa Fe, y de la capital hasta Pamplona. Y desde luego, si se trataba de exportaciones, realizar el periplo a la inversa. Pensaron entonces las autoridades pamplonesas, con muy buen criterio, en buscar una salida directa al mar, que las eximiera de la larga, costosa y difícil travesía por Santa Fe. Lo más fácil  era trazar una ruta hacia el Lago de Maracaibo, pero los indios motilones  frustraron el intento.

Decidieron entonces buscar una salida directa al río Magdalena y fundar en sus riberas un puerto que sirviera de centro de acopio y descargue de las mercancías que subían o bajaban por el gran río. Y escogieron para seleccionar al sitio y fundar el puerto al gran capitán Francisco Fernández de Contreras, de amplia experiencia en el arte de fundar ciudades.

El capitán Francisco Fernández recorrió  la región durante varios meses. Páez Courvel nos cuenta que fundó el puerto de Chingalé. Pero luego regresó al Valle de los Hacaritamas y allí fundó la ciudad de Santa Ana de Ocaña, que también fue conocida como Nueva Madrid, el día 14 de diciembre de 1570.  El nombre de Ocaña fue escogido en honor de la población castellana en la que había nacido el gobernador de Santa Marta Fernández del Busto que expidió el permiso para su fundación.

Ocaña prosperó muy rápido. Su privilegiada situación geográfica la convirtió desde su fundación en sitio de tránsito obligado de todos aquellos que viajaban desde el oriente colombiano hacia la Costa, y de quienes venían de Venezuela.

Esa amalgama de razas, culturas y costumbres, enriquecida muchos años después por una notable inmigración de ciudadanos de raza árabe, hizo de Ocaña una ciudad muy peculiar, con algunas características muy originales que la singularizan en el contexto colombiano. En cierto modo, podemos decir que en Ocaña termina, o empieza, como se quiera ver, la Costa Caribe. Pero también se siente y se vive el ancestro santandereano.

Varios de los personajes más destacados de la historia de Colombia han llevado sangre ocañera.

José Eusebio Caro y Guillermo Quintero Calderón, los más ilustres hijos de Ocaña en el siglo XIX.  El general Santander desciende en línea recta de don Francisco Fernández de Contreras, y el expresidente López Michelsen es descendiente, también directo, de Bernardina Ibáñez. También fueron hijos de ocañeros los presidentes José Vicente Concha y Laureano Gómez.

La lista de los grandes intelectuales ocañeros es profusa: Páez Courvel, Adolfo Milanés, Marco A. Carvajalino, Edmundo Velásquez, Luis Tablanca, Alejo Amaya, Jorge Pacheco Quintero, Pabón Núñez, Fernando Galvis, Ciro Lobo, Mario J. Pacheco y Luis E. Páez, entre otros.

Gloria a la hidalga ciudad por la contribución de sus hijos a la consolidación de los destinos de nuestra nacionalidad.